寻起孤山副总兵，擢都督佥事。

其兄杜桐以世廕入仕，历任清水营守备，以谋勇着称。迁延绥入卫游击将军，改古北口参将，经总督梁梦龙推荐擢延绥副总兵，累迁至署都督佥事、总兵官，官至右都督，镇守延绥、保定、宁夏等地。杜松兄弟确实是以勇悍闻名，同时梁梦龙认为他们是沙场宿将，又久在西北，熟悉情况，所以梁梦龙举荐他们兄弟。

但是遭到了提督参谋军务总署军机大臣李如松的坚决反对，李如松认为杜氏兄弟勇而无谋，只可为将，不可为帅，这下一下子引起了梁梦龙和科道的弹劾，他们对于李如松不满不是一天两天了，他们认为李如松骄横跋扈，同时李如松否决杜松兄弟，是因为李如松之父李成梁现任征西大将军，李如松不愿有人去分他父亲的权力，所以反对。

在战场上李如松可以所向披靡，但是要论起晚笔杆子，十个李如松都不是这些两榜进士的对手，李如松被他们怼的是无话可说，只得向朱载坖告病摆烂。

朱载坖得知此事之后，派内侍要求李如松回衙理事，现在正是朝廷用兵之时，参谋军务总署作为朝廷的军令机关，岂可一日无人，至于任用谁为将，那是朱载坖圣裁的事情。

朱载坖召集军机大臣们，商讨用兵西域的事情，现在最重要的就是征讨叶尔羌的主帅问题，朱载坖之前也派遣勋臣前往统兵，但是朱载坖对于他们统御大军的能力还是有很大的怀疑的，主帅必须选择一个有能力指挥大兵团作战的将领才行，这点是极为重要的。

朱载坖和军机大臣们齐聚一堂，商量主帅的问题，梁梦龙和李如松两人对视一眼，都是极为不服气。